Аннализ решает заново собрать юридическую команду и берётся за работу в новой фирме, где ей предстоит доказать, что прежние поражения ничего не изменили. Коннор, Микаэла, Лорел, Ашер и Оливер пытаются пережить последствия событий прошлого семестра, но спокойствие быстро заканчивается. Фрэнк не доверяет Габриэлю и начинает копать под него, а в личной жизни Бонни возникает новая напряжённость. Параллельно флешфорварды показывают загадочное происшествие, связанное с будущей свадьбой.

Аннализ и Эммет защищают бизнесмена, обвинённого в убийстве партнёра
Фрэнк проверяет прошлое Габриэля и находит тревожные несостыковки
Нэйт и Аннализ добиваются психиатрической экспертизы для Нэйта-старшего
Микаэла возвращает доверие Теган, а Лорел борется за будущее сына

Пятый сезон заметно сильнее сосредоточен на последствиях прежних решений и на том, как герои пытаются выстроить жизнь заново. Юридические дела становятся жёстче: Аннализ сталкивается с противодействием губернатора, а её союз с Эмметом постоянно проходит проверку. Одновременно сериал расширяет личную драму Бонни, Нэйта и Микаэлы, связывая её с расследованиями. Флешфорварды добавляют сезону тревожный ритм: зритель знает, что впереди произойдёт нечто серьёзное, но долго не понимает, кому можно верить.